Esse comportamento tem a ver com a versão do Python, especialmente nas versões 2020 e anteriores do Vectorworks.
Figo. Acima: Mantendo pressionada a tecla Ctrl intercepta a caixa de diálogo “Informações do ElementsCAD” e exibe uma verificação de licença do ElementsCAD (do ElementsCAD rev. 1823):
A 3ª opção “Verificação de licença…” corrige problemas com Python, licenciamento, etc.